Bekannt wurde Cassandra Steen im Alter von 17 Jahren als Duettpartnerin von Freundeskreis auf dem Album Quadratur des Kreises. Zahlreiche Festival- und Open-Air-Auftritte mit der Band folgten, ehe sie 1998 von Booya Music als Solokünstlerin unter Vertrag genommen wurde. Zwei Jahre später wurde 3P-Labelchef Moses Pelham über ein Demo-Tape auf die Sängerin aufmerksam und schloss nach ersten gemeinsamen Aufnahmen im Studio einen Vertrag mit ihr ab.Kurz nach Vertragsunterzeichnung machte sie sich als Leadsängerin des Trios Glashaus einen Namen. Aus der Zusammenarbeit mit Pelham und Martin Haas resultierte neben drei kommerziell erfolgreichen Alben 2003 auch eine Soloveröffentlichung unter dem Titel Seele mit Herz. Des Weiteren war sie als Background- und Chorusstimme Label-Kollegen wie Illmatic und Sabrina Setlur behilflich.Seit 2003 ist Cassandra Steen auch außerhalb von 3P als Feature auf Neuerscheinungen von anderen Interpreten wie Azad, J-Luv, W4C, Melbeatz, Freundeskreis, Curse, Tone, Bushido und Xavier Naidoo zu hören. In Zusammenarbeit mit Bushido entstand 2005 die Singleauskopplung Hoffnung stirbt zuletzt.Anfang 2009 veröffentlichte Cassandra Steen ein Soloalbum mit dem Titel Darum leben wir. Mit der ersten und gleichnamigen Singleauskopplung vertrat sie ihr Bundesland Baden-Württemberg beim Bundesvision Song Contest 2009 in Potsdam und belegte den vierten Platz. Die Single Darum leben wir wurde am 30. Januar 2009 veröffentlicht. Im Sommer 2009 platzierte sich die gemeinsam mit Adel Tawil aufgenommene Single Stadt bis auf Platz 2 der Deutschen Charts und erlangte Platinstatus. Für die deutsche Fassung des Disney-Films Küss den Frosch synchronisierte sie die Titelrolle der Tiana und sang gemeinsam mitdem US-amerikanischen R?n?B-Sänger Ne-Yo den Song Never Knew I Needed. Dieser schaffte es auf Platz 64 der deutschen Single-Charts, in Portugal konnte der Titel Platz 15 erreichen.2011 veröffentlichte sie mit Mir so nah ihr drittes Soloalbum. Für die erste Single-Auskopplung Gebt alles arbeitete sie erneut mit Adel Tawil zusammen.Bei der KiKA-Casting-Show Dein Song übernahm Cassandra Steen 2014 zum zweiten Mal eine Musikpatenschaft, nachdem sie bereits 2009 dabei war. Gemeinsam mit Vincent Ott sang sie im Finale am 4. April das Lied Shades & Shadows. Im Televoting verloren sie aber gegen DJ BoBo und dessen Schützling Pier Luca Abel.Ende 2016 stieg sie wieder in die Band Glashaus ein und veröffentlichte mit dieser nach zwölf Jahren das Album Kraft. 2017 unterstützte sie Moses Pelham bei der Musiksendung Sing meinen Song ? Das Tauschkonzert bei einigen Songs.Sie belegte in der 4. Staffel der deutschen Ausgabe von The Masked Singer im Kostüm einer Leopardin den zweiten Platz.
